Federer je oženjen s Mirkom Vavrinec, bivšom tenisačicom. Upoznali su se tijekom zajedničkog nastupa na Olimpijskim igrama u Sydneyju 2000., a vjenčali su se 2009. godine. Federer i Mirka su roditelji četvero djece.
Federer je u rujnu 1999. godine prvi puta ušao u top 100. Iste godine na Marseille Openu pobjeđuje tada prvog igrača svijeta Carlosa Moyu. Prvo ATP finale igra ponovno u Marseilleu 2000. godine protiv sunarodnjaka Marca Rosseta, ali to finale gubi.
2001. godine Federer s partnericom Martinom Hingis predstavlja Švicarsku na Hopman Cupu kojeg na kraju i osvajaju.
Prvu pobjedu u pojedinačnoj konkurenciji osvaja 2001. godine na turniru Milan Indoor gdje je pobijedio Juliena Bouttera u finalu. Iste godine Federer dolazi do četvrtfinala u Roland Garrosu na French Openu, a u Wimbledonu također dolazi do četvrtfinala.
Na tom putu do četvrtfinala Federer pobjeđuje i sedmerostrukog pobjedika Wimbledona Petea Samprasa. U prvim godinama karijere jedna od najprestižnijih pobjeda je svakako bila ona protiv Andrea Agassija na Miami Masters turniru 2002. godine na tvrdoj podlozi.
Iako je pobjeda nad Agassijem bila najprestižnija, prva pobjeda na turnirima Masters serije je bila ona protiv Marata Safina u Hamburgu 2002. godine na zemljanoj podlozi. Upravno ta pobjeda ga je po prvi puta plasirala u top 10 igrača svijeta.
2003. godine, 4 godine nakom što se počeo profesionalno baviti tenisom, Federer osvaja svoj prvi Grand Slam naslov u Wimbledonu. U tom finalu je pobijedio Marka Philippoussisa. Tijekom 2003. godine Federer je igrao u 9 finala ATP Toura, a pobijedio je u njih 7,
između ostalih i na turnirima serije 500 u Dubaiju i Beču. Na završetku ove godine, Federer je pobijedio završnom turniru Andrea Agassija te je godinu završio na drugom mjestu.